La ripida stradina a sinistra, in via Porta Dipinta, si può vedere la magnifica Chiesa di San Michele al Pozzo Bianco che custodisce numerosi affreschi medioevali e una cappella interamente affrescata da Lorenzo Lotto, e da qui arrivare fino al parco della Fara all’ ex monastero di Sant’Agostino. Prendendo invece a sinistra, si arriva a porta San Giacomo che, attraverso una bellissima strada acciottolata, riporta in città bassa. In vista della porta, sull’angolo a sinistra, si innalza l’imponente Palazzo Medolago Albani, costruito nel 1783 dall’architetto Simone Cantoni.
Sempre da piazza Mercato delle Scarpe, salendo a destra si sale alla Rocca, il nucleo difensivo più estremo della città, dove si possono visitare la Chiesa di Sant’Eufemia, fondata nel 1006, il Parco delle Rimembranze, dal quale si gode una vista impareggiabile su città alta, e il Museo Storico che conserva documenti e cimeli che ricordano il patriottismo dei bergamaschi nelle guerre di indipendenza, nella spedizione dei Mille e nelle guerre mondiali.

Scendendo da via Rocca e imboccando a destra via Gombito, sempre animata e ricca di negozi (merita sicuramente una sosta il caffè-pasticceria Cavour, uno dei più bei locali di città alta, con arredamento d’epoca) si giunge nella piazzetta di San Pancrazio. Qui è possibile ammirare i palazzi di origine medioevale, la cinquecentesca chiesa di San Pancrazio, la Fontana e la torre del Gombito. La torre di pietra più alta di Bergamo.
Da via Gombito salendo per via Lupo si arriva invece ad un antico lavatoio e, poco più avanti, in via Donizetti con i suoi bei palazzi di epoche diverse: il Palazzo dell'Arciprete, progettato dall’Isabello nel 1520, che rappresenta il migliore esempio di abitazione rinascimentale dall'intera città e, poco più avanti, il cinquecentesco Palazzo Pacchiani.

Attraversando il porticato del Palazzo della Ragione, si entra in piazza Duomo nella quale sono concentrati tutti i monumenti più importanti della città: il Duomo, Santa Maria Maggiore, la Cappella Colleoni e il Battistero a pianta ottagonale.
Al termine della visita alle chiese, imboccando sulla sinistra via Colleoni, una stretta via animata da negozi e botteghe, si arriva in Piazza Mascheroni e, attraverso il passaggio della Torre del Campanella, nella piazzetta della Cittadella sulla quale svetta la Torre dell’Adalberto, del XII secolo. Qui, nel palazzo visconteo, meritano visita due interessanti musei: il Museo Archeologico e il Museo di Scienze Naturali Enrico Caffi.
Attraversata la piazza si arriva a Colle Aperto dove si può ammirare il Colle di San Vigilio e parte delle mura e delle cannoniere che cingono città alta. Da Colle Aperto, superata porta Sant’Alessandro, una delle quattro porte che davano accesso a città alta e che reca ancora lo stemma veneziano del Leone di San Marco, si sale con la funicolare al colle di San Vigilio, posto a quasi 500 metri, per ammirare la chiesetta e, dall’antichissimo castello posto nel punto più alto della città, la magnifica vista su Bergamo antica; scendendo lungo Borgo Canale, ai piedi del colle, si possono invece ammirare la scalinata di San Gottardo e, al numero 14, la casa natale del compositore bergamasco Gaetano Donizetti.